孔子政治上的失败源于其思想及行为能力上存在着重大缺陷。
孔子判断君子与小人的标准只存在于他个人心中，别人不知道是什么。而他的主观判断又完全忠实于一时一地的心理感受，这时觉得你是小人了，就是小人;那时觉得你是君子了，就又是君子了。比如他对晏婴的判断，一会儿说人家是小人，一会儿又说是君子。类似的事儿还很多。对他的那些学生、象子路、冉求、樊迟，他也做过类似的事情。他本人固然不当回事儿，但这种行为在实际政治中是极不严肃的。政治是集合众人之事，本身就是要把不同的人凝聚在一起，实现某一项共同的目标，但按照他小人君子的划线方法，划线标准别人又不知道(其实他自己也不知道，完全看遇见什么事儿，当时又是什么心情了。)对别人来说，这就相当于不知道他的政治纲领和政治原则是什么?想成为他团队的一员却不知按什么标准行事，最后只能靠揣测他的心理想法作为行为标准。他是个真诚的道德君子，一旦发现这种人，一定会视作小人，加以剔除。其实，在这种思维方式的支配下，他已经建立起了中国专制体制中暴君和下属官员间关系的典型模型，只是他个人没意识到而已。在他个人的政治实践中，由于没有明确的公共政治原则，他从来凝聚不起稳定的政治团队，而且，会使整个政治系统进入无原则的纠纷和不协妥的斗争中。这也不只是个逻辑推论，在孔子的政治实践中，几乎看不出他有任何处理好人际关系的能力，他进入任何一国的朝廷，带来的只是混乱与纠纷，难怪呆不长了。
孔子只尊重自身的经验直觉，一切判断皆来自自己的心理感受，他头脑中就没有公共空间这个概念，自然不会有公共规则的概念。因而，对一切社会行为规范，完全是依靠他自己的主观直觉来判断，合自己意的就接受，不合自己意的就置之不理，所以后世的法家称儒家“儒以文乱法”。现在，人们都知道中国没有法治传统，而这一缺陷正来自孔子式的经验理性思维习惯。孔子被困陈、蔡之地时，楚国把守陈、蔡边界的地方官、大夫叶公曾将他们营救出来，好生款待。开始，叶公对这位北方的文化名人十分崇拜，虚心请教，孔子等大概也想通过叶公的引见，在楚国有所发展。但有一次对话可能改变了叶公对孔子的看法。叶公给孔子说到一件事，即当地一个人的父亲偷了别人的羊，这个人和古雅典的欧绪弗洛一样，向官府举报了，叶公认为这个人是个正直的人。孔子的看法却截然不同，孔子认为这个人竟然揭发自己的父亲，是个不仁的人、甚至是坏人，谈不上正直，他认为真正的正直应当是替父亲隐瞒事实。这个判断让身为地方官员的叶公大吃一惊，这是典型的徇情枉法!按孔子的原则，是非岂不颠倒了，诚实守法的公民变成了坏人，而只顾私情、互相包庇的罪犯倒成了道德君子!叶公深感失望，曾私下问过子路：你这位老师到底是什么样的人呢?也许是因为孔子的这种判断事物的方式，让叶公看到他如果从政可能带来的混乱，所以不再向楚王推荐孔子了，这可能也是孔子没有在楚国得到发展机会的原因。
晏婴作为一位负责任的政治家，看到了孔子政治思想的逻辑后果，所以制止了孔子在齐国从政的可能性。他所说的“夫儒者滑稽而不可轨法，”是说到点子上了。晏婴对孔子的这段批评的另一个版本是《晏子春秋》所载的“立命而建事，不可守职”，译成现代汉语就是，“孔子这种人完全依他自己的价值判断行事，不能恪尽一个官员应尽的职守”。
像他这样激情澎湃、随意臧否人物、口无遮拦的个性，恐怕不仅不适合在那个时代的中国从政。要是硬想当，以他的实际行政能力，若是在一个太平盛世，为一省的学政或许勉为称职。不幸的是，他本人却偏偏认定自己有宰相之才，只冲着那个目标使劲儿，官小了不愿干，官大了干不好，这是他本人缺少自知之明造成的个人的悲剧。
摘自《回到思想-从苏格拉底和孔子说起》
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