他以登山临水、创作诗词自娱。词与柳永齐名，擅长小令，亦作慢词。其词含蓄工巧，情韵浓郁。题材大多为男欢女爱、相思离别，或反映封建士大夫的闲适生活。一些清新深婉的小词写得很有情韵。初以《行香子》词有「心中事，眼中泪，意中人」之句，人称为「张三中」。后又自举平生所得意之三词：云破月来花弄影(《天仙子》);「娇柔懒起，帘幕卷花影」(《归朝欢》);「柔柳摇摇，坠轻絮无影」(《剪牡丹》)，世称「张三影」。《一丛花令》中有「沉思细想，不如桃杏，犹解嫁东风」之句，刻划闺中怨女的心理活动极为细腻生动。贺裳在《皱水轩词话》中评此词尤为「无理而妙」。诗歌在当代也享有盛名。
张先一生安享富贵，诗酒风流，颇多佳话。好友苏轼赠诗“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”为其生活写照。据传张先在八十岁时仍娶十八岁的女子为妾。一次家宴上，苏轼再度赋诗调侃：“十八新娘八十郎，苍苍白发对红妆。鸳鸯被里成双夜，一树梨花压海棠。”