1998年，参演都市恋爱剧《沉睡的森林》，饰演伊藤直季，并凭借该剧第三次获日剧学院赏最佳男主角。
2000年，主演爱情电视剧《美丽人生》，剧中饰演冲岛柊二，大结局收视率为41.3%，平均收视率32.3%，打破近了十年来民放日剧的平均最高收视纪录，木村也凭借该剧第四次获得日剧学院赏的最佳男主角奖。年底，木村拓哉在SMAP演唱会上宣布与比他年长两岁的女歌手工藤静香结婚，日本国家电视台NHK将“国民偶像木村拓哉结婚”作为国事新闻播报，每15分钟滚动插播木村宣布结婚的记者会片段，被当时的媒体用“只有天皇驾崩能相提并论”来形容。
2001年，主演剧情类电视剧《HERO》，在剧中饰演检察官久利生公平。因木村结婚，该剧遭冷处理，取消了本应有的宣传，但该剧首集收视却高达33.4%，最终成为日剧史上第一部每集收视均超过30%的剧集。木村凭借该剧第五次获得日剧学院赏最佳男主角。由于木村在剧中饰演检察官，令本不受欢迎的检察官取代律师成为当时各校法律专业学生首选的职业。
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