早在西汉，《长安志》中就有汉代京城九月九日时人们游玩观景之记载。在东晋时，有著名的“龙山落帽”故事。据《晋书》中《孟嘉传》载，九月重阳这天，晋朝大司马桓温及参军大将孟嘉等人登上龙山(今湖北江陵县西北的一座山)，孟嘉观赏山景，连帽被风吹走也不知道。桓温叫人作文笑他，他也不示弱，作文答辩，一时传为佳话。
南朝时，梁人吴均在《续齐谐记》中记载一个神异的故事：汝南人桓景，随费长房游学，费长房要他在重阳这天让家人各作绛囊，盛茱萸系臂，并登高，饮菊花酒，才可免祸。桓景照办了，才逃脱灾祸。这个故事，生动地反映出重阳时人们的避邪除灾心理。
当然人们登高也不单是攀登而已，还要观赏山上的红叶野花，并饮酒吃肉，享受一番，使登高与野宴结合起来，更有吸引力。如隋时孙思邈《千金方·月令》：“重阳日，必以看酒登高远眺，为时宴之游赏，以畅秋志。酒必采茱萸、菊以泛之，即醉而归。”记隋代风俗，已与后世近似。在南宋的《梦粱录》卷五载：“日月梭飞，转盼重阳。……是日‘孟嘉登龙山落帽，渊明向东篱赏菊’，正是故事。”南宋韩元吉《水调歌头·九日》上片：“今日我重九，莫负菊花开。试寻高处，携手摄展上崔嵬。放目苍崖万仞，云护晓霜成阵，知我与君来。古寺倚修竹，飞槛绝尖埃。”描写了重阳赏菊及登高观景的韵致。
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