2015华中科技大学考研大纲《中药学综合》

　　有机化学部分

　　本课程理论部分着重介绍有机化学的基本结构理论、各类化合物的结构、命名、性质和合成等方面的知识，强调学生灵活运用有机基本理论来解释、分析实验现象、结果的能力。通过本课程的学习，要求学生：(1)掌握各类有机化合物的命名法、有机化合物的异构现象(碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构);(2)应用价键理论和共振论的基本概念，理解典型有机化合物的基本结构;(3)掌握立体化学的基本知识和基本理论;(4)能运用电子效应(诱导与共轭)理论，理解结构与性质的关系，解释某些有机反应的问题;(5)初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用;(6)掌握重要亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程，并能初步运用以解释相应的化学反应。(7)掌握各类有机化合物的基本性质与重要有机化学反应：取代、加成、消除、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应，以及它们在有机合成上的初步运用。

　　第一章 绪论

　　1、有机化合物的分类和构造式的表达;

　　2、有机酸碱的概念。

　　重点内容：有机酸碱理论。

　　第二章 烷烃和环烷烃

　　1、烷烃和环烷烃的分类、命名、构造异构;

　　2、烷烃的结构与构象分析;

　　3、烷烃的化学反应：氧化、热裂解和卤代反应;卤代反应机理、反应进程与能量关系、过渡态理论对理解有机反应机理的促进;

　　4、环烷烃的结构与化学性质：活泼性(开环及开环方向)与环大小的关系;

　　5、环己烷及取代环己烷的构象(船式和椅式、a键和e键)。

　　重点内容：自由基取代反应、构象分析、小环化合物的化学特性。

　　第三章 烯烃

　　1、烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构(含两个或更多个双键的异构)。

　　2、烯烃的命名：(系统命名)

　　3、烯烃的化学性质：加成反应(加氢、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应)。氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)。聚合反应，α-H的卤代反应。

　　4、烯烃加成反应历程：(正碳离子、翁离子)，马氏定则的理论解释(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。

　　5、碳正离子的结构、相对稳定性和重排;

　　6、烯烃制备：炔烃的还原;醇的失水;卤烷脱卤化氢。

　　重点内容：亲电加成反应及其历程。

　　第四章 炔烃和二烯烃

　　1、炔烃和二烯烃的结构、分类和命名。

　　2、炔烃的化学性质：加成反应(加氢、卤素、卤化氢、水、醇)，氧化反应，炔烃的活泼氢反应。

　　3、共轭二烯烃的化学性质(1.2加成与1.4加成、烯丙基碳正离子的稳定性、速度控制与平衡控制),1、4——加成反应(用共振论解释)，Diels-Alder反应电环化反应。

　　4、共轭效应。

　　重点内容：炔烃的亲电加成反应、二烯烃的共轭加成、共轭效应。

　　第五章 立体化学基础

　　1、平面偏振光及比旋光度;

　　2、对映异构体和手性;

　　3、分子的对称性和手性：对称因素、手性因素;

　　4、对映异构体的表示方法：费歇尔投影式;

　　5、对映异构体构型的命名：R、S命名法;

　　6、含一个或多个手性碳原子的化合物：旋光异构体的个数和相互关系;

　　7、外消旋体的拆分;

　　8、取代环烷烃的立体异构：顺反异构和对映异构;

　　9、烷烃卤代反应和烯烃与卤素加成反应的立体化学。

　　重点内容：R、S构型命名法，费歇尔投影式表示方法、有关反应的立体化学特征。

　　第六章 芳烃

　　1、苯的结构与命名。

　　2、开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构式的解释。

　　3、芳香烃的化学性质：取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化)反应历程。氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。

　　4、多环芳烃：萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。

　　5、非苯芳烃——Huckel规则，环辛四烯负离子，奥，轮烯。

　　重点内容：芳烃的亲电加成反应，休克尔规则。

　　第七章 卤代烷

　　1、卤代烷的结构、分类和命名;

　　3、亲核取代反应：SN1、SN2机理及各自的立体化学特征;

　　5、影响亲核取代反应的因素：从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑;

　　6、消除反应：E1、E2机理及各自的立体化学特征，消除产物与底物结构的本质联系;

　　7、格氏试剂的制备和用途。

　　重点内容：亲核取代反应和消除反应。

　　第八章 醇、酚和醚

　　1、醇、酚、醚的结构、分类和命名;

　　2、醇的化学性质： O-H键的断裂(酸性)，C-O键的断裂(亲核取代反应，成醚反应，消除反应，成酯反应等)，氧化和脱氢反应;

　　3、二元醇的反应：高碘酸或四醋酸铅氧化，频哪醇重排;

　　4、醇的制备;

　　5、酚的化学反应;

　　6、醚的化学性质：碱性，醚键的断裂，自动氧化;

　　7、醚的制备：醇分子间脱水，威廉姆逊合成法;

　　8、环氧化物结构及化学反应：酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。

　　重点内容：醇酚醚的化学反应及各自的制备方法。

　　第九章 醛和酮

　　1、结构、分类和命名;

　　2、醛、酮的化学性质：羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、与金属有机化合物的加成、与胺及氨的衍生物的加成);α—活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合、曼尼希反应);

　　3、氧化和还原反应，(Tollens试剂，Fehling试剂)，还原反应(催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson 反应)，Cannizzaro反应;

　　4、维梯希反应、安息香缩合反应;

　　5、α，β—不饱和醛酮的反应(加格氏试剂、HCN、麦克尔加成);

　　6、亲核反应历程：(简单的加成反应历程，加成—消去反应历程，羰基加成反应的立体化学);

　　7、醛酮的制备：(醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Friedel—Crafts酰化反应)。

　　重点内容：醛酮的亲核加成反应及其制备方法，醛酮缩合反应及其应用。

　　第十章 羧酸和取代羧酸

　　1、羧酸的结构、分类和命名;

　　2、羧酸的结构与酸性：重点介绍电子效应对酸性的影响;

　　3、羧酸的化学性质：重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应;

　　4、羧酸的制备：介绍羧酸的各种制备方法;

　　5、取代羧酸：重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法。

　　重点内容：电子效应对酸性的影响，羧酸及取代羧酸的反应。

　　第十一章 羧酸衍生物

　　1、羧酸衍生物的结构和命名;

　　2、羧酸衍生物的化学反应：

　　(1)亲核取代反应：水解、醇解、氨解反应;

　　(2)与有机金属化合物的反应：与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应;

　　(3)还原反应：金属氢试剂还原、Rosenmund还原、Bouveult-Blanc还原等;

　　(4)酰胺的特性：酸碱性、Hofmann降解等;

　　3、羧酸衍生物的制备方法;

　　重点内容：羧酸衍生物的化学反应。

　　第十二章 碳负离子的反应

　　1、酯缩合反应：克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann缩合等;

　　2、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用;

　　3、迈克尔加成。

　　重点内容：相关碳负离子的反应。

　　第十三章 有机含氮化合物

　　1、硝基化合物的结构、分类、命名和化学反应;

　　2、胺类化合物的结构、分类和命名;

　　3、胺的制备;

　　4、胺的化学反应：胺的碱性及影响胺的碱性的因素;烃基化、酰基化及磺酰化;与亚硝酸的反应及其应用;芳环上的卤代、硝化、磺化;芳胺与醛酮的缩合反应;

　　5、重氮化合物和偶氮化合物

　　(1)芳香重氮盐的制备与结构;

　　(2)芳香重氮盐的反应：被卤素、氰基、硝基、氢原子的取代;还原、偶合以及在有机合成中的应用。

　　6、季铵盐和季铵碱：季铵盐的命名、性质及应用;季铵碱的制备、性质(Hofmann消除)。

　　重点内容：氨的性质与制备方法。